В статье показана трансформация ряжского острога в тюремный застенок. Актуальность исследования заключается в более подробном изучении истории одного из древних городов центральной России, Ряжска, в контексте изменения функций оборонного механизма Московского государства. Выделяется несколько этапов эволюции острога: строительство как оборонительного сооружения в середине XVI века; трансформация в Ряжское городское поселение с социокультурным населением; потеря стратегического значения после расширения государственной границы и получение статуса провинции Переяславль-Рязанского наместничества; к середине XVII столетия - преобразование одной из внутренних острожных построек в тюремную избу с подчинением указанному наместничеству, а в XVIII веке - окончательное переустройство в тюрьму в связи с изменением геополитической позиции. В статье представлены эпизоды общероссийской практики, с которыми была связана деятельность ряжской тюрьмы, - содержание политических преступников и военнопленных. Исследование имеет широкую область применения: от краеведческих изысканий в архивных материалах до истории пенитенциарной системы в контексте изучения законодательных актов в связке с примерами из провинциальной местности.