Признанным эффективным инструментом контроля выручки налогоплательщика при его расчетах с населением выступает контрольно-кассовая техника. Вместе с тем в научной и практической литературе отсутствует научно-методический анализ подходов к формированию льготных категорий участников торговых отношений, освобожденных от государственного контроля на розничных рынках. Цель настоящего исследования состоит в формировании единых универсальных подходов к механизму трансформации сложившихся финансово-хозяйственных моделей поведения на рыночных территориях. В ходе исследования были применены методы систематизации, сравнительного, логического и статистического анализа. Выявлено отсутствие общих правоприменительных подходов к осуществлению торговли на территории, имеющей статус розничного рынка, что налагает на продавца дополнительные обязательства, отличные от налогообложения, но несущие финансовые и административные издержки без предоставления каких-либо преимуществ в сравнении с иными форматами торговли. Эффективных инструментов противодействия указанным рискам крайне мало. В статье обосновывается, что изъятие из обязанности по применению контрольно-кассовой техники (ККТ), основанное на поверхностном описании критерия используемого помещения и принципе обеспечения «сохранности товара», не обеспечивает четкую регламентацию границы применения ККТ на рынках. По мнению авторов, рассматривая вопрос об изменении подходов к формированию льготных категорий, освобожденных от государственного контроля на розничных рынках, важно установить, какова причина освобождения лица от применения кассы, т. е. почему налогоплательщик, реализуя товар на рынке, освобожден от ККТ, а производя ту же деятельность в магазине — обязан ее применять? В статье обосновывается вывод, что для комплексного решения обозначенной проблемы необходимо распространить льготу по неприменению ККТ исключительно на плательщиков единого сельскохозяйственного налога (ЕСХН), независимо от категории торговой площадки (рынки, ярмарки, выставки и т. д.), а на соответствующих организаторов торговли (организацию, управляющую рынком, ярмаркой, выставкой) распространить обязанность контролировать применение ККТ иными арендаторами с введением ответственности арендодателей за неприменение арендаторами ККТ.