В статье раскрываются особенности оценки управления развитием образования в условиях интенсивных изменений в обществе, сопровождаемых неопределенностью и размытостью управленческих задач. Дан краткий анализ трансформационных изменений в российской системе образования, выделены особенности управления образованием в условиях трансформации. Показано, как изменяется оценка управления трансформационными процессами в образовании - расширяется масштаб и разнообразие используемых методов, их вариативность и адаптируемость к контекстным факторам; используются инструменты сопоставительного анализа изменений в различных образовательных организациях; фиксируется рост участия в экспертизе непосредственных участников преобразований и представителей заинтересованных сторон.