В статье проанализирована комедия О. Уайльда «Веер леди Уиндермир» с точки зрения ее смысловой составляющей, обоснована ее содержательная и формальная принадлежность к «новой драме» конца XIX века, представлен ряд проблем, обусловленных индивидуально-авторскими взглядами, его философией нереального. В основе методологии исследования лежит комплексный подход к изучению пьесы Уайльда, позволивший применить биографический, культурно-исторический, герменевтический методы. «Веер леди Уиндермир» рассматривается в контексте ведущих постановок, изучаются ее истоки, которые видятся в античных комедиях, в современных ирландских пьесах, популярных мелодрамах, проблемных драмах Г. Ибсена и уайльдовских соотечественников. Сопоставление с известными пьесами предшественников и современников позволяет ярче увидеть самобытность комедии «Веер леди Уиндермир», определить, как в рамках расхожего сюжета писатель представляет «женский вопрос», неоднозначность проблемы греха, абсурдность законов общества. Актуальные социальные вопросы связаны с внешним действием комедии. В традициях «новой драмы» наиболее важные темы писатель представляет в рамках внутреннего действия: тема любви, доверия своему сердцу. Уайльдовская философия нереального определяется темой власти над человеком иррациональных сил, таких как случайность, любовь. Шаблонные мысли и действия приводят героев к несчастью: недоверие к мужу заставляет леди Уиндермир переживать и принимать ошибочные решения. Особое внимание уделяется образу веера, с которым связаны основные элементы сюжета. Веер становится в произведении символом раздора. В статье обсуждается проблема неоднозначности прочтения взаимоотношений матери и ребенка в уайльдовском восприятии. Одним из первых писатель переосмысливает женские роли в обществе, заявляет, что материнство - не обязательный удел женщины и предвосхищает эту проблему в драматургии ХХ века. Одновременно в комедии содержится мысль об опасности женщины для свободы и самостоятельности мужчины. В статье предлагаются варианты прочтения финала «Веера леди Уиндермир» в контексте философии нереального или темы искусства. Материалы статьи могут быть использованы в практике преподавания истории зарубежной литературы в вузе.