В статье исследуется проблема прогнозирования налогообложения при диверсификации инвестиций в ценные бумаги по странам. На основе проведенного анализа налоговых кодексов США, Республики Казахстан и РФ определены возможности решения проблемы автоматизации учета налогообложения. Приведены основные требования к программному продукту, которые необходимо соблюсти при его реализации. В частности, определено, что программный продукт должен учитывать статус налогового резидента, наличие подписанных налоговых форм, торговые площадки, в рамках которых совершаются операции, возможность получения налоговых льгот и вычетов. Также от программного продукта ожидается прогнозирование расчета налога в разрезе стран с учетом возможности избегания от двойного налогообложения.