В статье представлены результаты анализа проблем страхового бизнеса в России в работе с дебиторской и кредиторской задолженностью. Актуальность исследования обусловлена тем, что в связи с введением международных санкций в России обостряются проблемы, связанные с взаимодействием участников страхового рынка с иностранными компаниями по взысканию задолженности и урегулированию претензий, связанных с убытками. В статье выявлены мотивы изменения поведения участников страхового рынка, а также выделены факторы, обуславливающие развитие и расширение взаимосвязей между структурными звеньями страховой системы в связи с введениями санкций. В статье рассмотрены механизмы регулирования страхового рынка в режиме санкционности и дана оценка последствиям введения санкций с финансовой стороны. Особое внимание уделено роли регуляторов страхового рынка в России и их деятельности в сложившейся ситуации. Сделан вывод о том, что главным мотивом изменения поведения участников страхового рынка являются не социальные или иные закономерности, а объективные экономические и финансовые факторы – деятельность регулятора, конкуренция с другими компаниями, общеэкономические тенденции, состояние мирового рынка страхования и перестрахования, основные направления на рынке страховых услуг и ценообразование. В статье анализируются причины образования задолженности, ее последствия для крупных игроков и порядок работы с такой задолженностью. Отмечается, что усиление взаимосвязей между страховщиками и страхователями носит ключевой характер для институционального развития страхования и для сохранения баланса между прибыльностью и клиентоориентированностью данной сферы, а также для повышения роли страховых и перестраховочных брокеров на страховой арене.