В статье анализируется вопрос системного подхода к дизайну цифровых продуктов, которые формируют современное городское пространство, образуя «медийный город». Показано, что в современных городах цифровое пространство играет ключевую роль в развитии концепции «умных городов», а цифровые технологии все чаще используются для решения городских проблем и улучшения качества жизни горожан. Выделяются и описываются характерные особенности пользовательских интерфейсов, такие как кроссплатформенность и экосистемность, а также затрагивается тема культурно-эстетических и смысловых аспектов проектирования. Обобщается практический опыт учебного проектирования в области интерактивных решений для городской среды на кафедре средового дизайна РГХПУ им. С.Г. Строганова. Показано, что опыт учебного проектирования позволяет добавить экспериментальный подход в решение системных задач.