Статья посвящена утверждению и развитию эстрадного фельетона в 1920-1930-х годах на примере творчества В.В. Гущинского. На дореволюционной эстраде большой популярностью пользовались куплетисты, выступающие в образах «босяков». После революции Василий Васильевич Гущинский (1893-1940) продолжает традиции «рваного жанра», стараясь приспособить его к задачам нового времени. В.В. Гущинскому удавалось сохранять язык и жаргонную стилистику речи «босяков», появляясь то в образе недовольного новшествами и советскими порядками воинствующего отщепенца, то простого рубахи-парня, активного члена строящегося общества. Театрализация и клоунские трюки помогали усиливать художественную выразительность исполняемого репертуара, а сложный реквизит - оставаться в рамках фельетона-аттракциона и созданной маски, обыгрывая актуальные события. В основном это были оснащенные реквизитом стихотворные фельетоны в форме райка и песенки-куплеты, объединенные в «вечера сатиры и смеха». Годы первой пятилетки еще острее поставили перед Гущинским вопрос о новом содержании репертуара. Он начинает исполнять в основном свободные по композиции стихотворные фельетоны. В них продолжает разоблачаться истинное лицо обывателя, мещанина, бывшего нэпмана. Одновременно прославляется пафос героических дел, положительные сдвиги в строительстве нового общества, что является первым шагом к общей тенденции создания положительного, позитивного фельетона. В 1930-е годы фигура обывателя потеряла остроту. Эстрада вынуждена была говорить об исторических переменах, о новом человеке. В поисках новой формы фельетона эстрадные артисты начинают привлекать «партнеров», искусственно создавая таким образом конфликт и исполняя «ложные диалоги».