Статья посвящена особенностям правовой регламентации социально - обеспечительных отношений с участием лиц, самостоятельно обеспечивающих себя работой, в частности, отношений, связанных с назначением страховых пособий как вида социально- обеспечительных предоставлений в праве социального обеспечения. Цели и задачи заявленной темы исследования разрешаются в контексте авторской классификации самозанятых лиц, которая произведена со ссылкой на действующее российское законодательство. Анализируются особенности правоотношений по обязательному социальному страхованию на случай временной нетрудоспособности и в связи с материнством с участием лиц, самостоятельно обеспечивающих себя работой в рамках Закона от 29. 12.2006 г. № 255-ФЗ. Акцентируется внимание на проблеме определения момента возникновения юридического факта застрахованности самозанятых лиц. Анализируется судебная практика, связанная с определением права на страховые пособия в первом календарном году вступления самозанятых в правоотношения по данному виду обязательного социального страхования. В результате исследования автор приходит к выводу о необходимости совершенствования законодательства с целью создания правовых условий для распространения упомянутого закона на иные категории (группы) самозанятых лиц, в частности на лиц, выступающих в качестве плательщиков налога на профессиональный доход.