В статье представлен ретроспективный анализ различных подходов к проблеме адаптации обучающихся в интерактивной образовательной среде. В каждом из проанализированных подходов выделена специфика адаптации обучающихся к условиям интерактивной образовательной среды. Целью статьи является анализ теории и практики адаптации обучающихся к интерактивной образовательной среде. Сравнительный анализ различных научных подходов к проблеме адаптации обучающихся в образовании позволил определить педагогические процессы как синергетические системы, в которых постоянно создаются неустойчивые, неожиданные и непредсказуемые ситуации, требующие адекватной и оперативной реакции обучающихся. Рассмотрение педагогических процессов как синергетических систем выводит на необходимость использования в учебном процессе интерактивных образовательных технологий. В условиях интерактивной образовательной среды адаптация проявляется не в традиционной академической форме, а приобретает форму преадаптации, которая требует от обучающихся оперативно искать, строить и регулировать свое отношение и поведение в изменяющихся условиях образовательной среды. На основе проведенного анализа динамики развития интерактивных технологий обучения экспериментальным путем разработаны и обоснованы смыслосозидающие учебные технологии, позволяющие создавать в образовательном процессе необходимые условия. Предлагаемые в статье смыслосозидающие образовательные технологии являются новым направлением развития интерактивной образовательной среды, а их использование в образовательной практике может значительно повышать адаптируемость обучающихся.