В статье на основе историко-правового анализа предпринимается попытка проанализировать эволюцию взаимодействия институтов гражданского общества с уголовно-исполнительной системой России до начала XX века. Подчеркивается, что организационно-правовые основы такого взаимодействия были заложены в 1819 г. в связи с учреждением Попечительского общества о тюрьмах. Особое внимание авторы обращают на патронатные организации, созданные в начале XX века. Обосновывается тот факт, что скоординированная работа государства, пенитенциарной службы и общественных организаций в сфере трудоустройства и поддержки семей бывших заключенных способствовала уменьшению уровня преступности, особенно рецидивной. В этом контексте авторы статьи приходят к выводу, что накопленный позитивный дореволюционный опыт взаимодействия российской уголовно-исполнительной системы с институтами гражданского общества, безусловно, может быть полезным и как показывает практика, уже адаптирован и используется в современной России.